#107 パーツが変われば別人です！置換基のおはなし

導入と質問の紹介

こんにちは、かねまるです。 プラントライフは、化学プラントの技術者が、化学を軸に、皆さんの視野を広げていく番組です。

今回は、お便りに回答していきます。 ヒロヒロシさんからいただきました。いつもありがとうございます。

いつも配信ありがとうございます。 7月の科学系ポッドキャストの日はアルコールみたいですね。

そういえば、似たようなものでメタノールってありますが、あれってアルコールと何が違うのでしょうか?

メタノールっていう単語も調べると出てきました。 わけがわからなくなってきました。

ちょっと脱線しますが、同じ揮発性のあるもので、 アセトンやパーツクリーナーを使うことがありますが、やはり用途や性質が違うのでしょうかね?

よろしければ教えてもらえると嬉しいです。 とのことで、お便りありがとうございます。

化学の特徴を決める「置換基」の概念

化学の特徴を見るときは、骨格と置換基で考えます。 特に今回の質問に答えるなら、

置換基っていう分子にくっついている特徴的なパーツを見ると、だいぶ話が早いかなと思いますので、

有機化合物の基本骨格と命名法

今回は置換基の話をしてみます。 まず今回話題に上がっているエタノールとかアセトンっていう化学物質は有機化合物という分類に区分されています。

基本の骨格として炭素原子がついておりまして、 その炭素がたくさんつながっているような分子が有機化合物です。

その炭素のつながっている数によって分子の基本的な名前が変わるんですけど、 炭素1個だったらメタンっていう名前、

炭素2個だったらエタン、 3個でプロパン、

プロパンガスのプロパンです。 4個になるとブタンという感じで炭素の数で大元の名前が変わってきます。

アルコールとヒドロキシ基

その大元の名前が変わった後に細かく物性を決めるような置換基というパーツがついてきます。

置換基、例えばアルコールもそうです。 化学的に言うとアルコールっていうのは総称で、

ヒドロキシ基、OHがついている化合物をアルコールって言ったりします。

一応Oは酸素、Hが水素です。 骨格となる炭素の鎖に

酸素Oがつながってその先に水素Hがつながっている。 COHっていう繋がり方をしているもの、これがアルコールです。

化学を扱う人はヒドロキシ基って言ったりするんですけど、 ヒドロキシ基がついているとアルコールと考えるということですね。

質問にありましたエタノールとかメタノールっていうのはどちらもヒドロキシ基 OHがついてるんですけど

基本的な骨格が違うんです。 炭素が一つだとメタン

そこにOHがつくとメタノールです。 そして炭素の鎖2つがエタン

そこにヒドロキシ基 OHがつくことでエタノールになります。

メタノールもエタノールもどちらも似てるんですけど 炭素の鎖の数が1個違うんです。

せっかくなのでもう1個いくとプロパンガスのプロパン これにヒドロキシ基 OHがつくとプロパノール

っていうものになります。 名前は結構単純ですね。

なんとかオールっていう名前になります。 メタノールもエタノールもプロパノールもどれもアルコールです。

複数のヒドロキシ基を持つ化合物とその用途

余談ですけど私は学生の頃に実験してたときは 炭素が12個のドデカノールっていうのを使ってました。

炭素12個の鎖にOHがついているやつです。

じゃあ今度はOHが一つの分子の中にたくさんあったらどういう名前になるかって考えてみますと

数を表す単語が入ってきます。 2個だったらジ、ジオールって言います。

3個だったらトリ、トリオールですね。 ジオールはまたの名をグリコールと言います。

エチレングリコールとかプロピレングリコールっていうのが意外と身近にあるんですけど

車のウォッシャー液の中に入っているはずです。 つまりは不凍液と呼ばれる水が凍らないようにするために一緒に入れるアルコールとして使われています。

エチレングリコールはエチレンっていう炭素2個の骨格に OHが2個ついている形をしています。

プロピレングリコールも同じですね。 炭素3つの骨格にOHが2つついています。

化学のちょっとややこしいところは、 一つの分子構造なのに複数の名前が付けられるところなんですよね。

一般名称ってあるんですけど、 エチレングリコールも結構一般的な名称で

正式に言うと1,2-エタンジオールって言います。 エタンジオールなので炭素2つのエタンの鎖にジオール、OHが2つついているよっていう意味合いですね。

1,2は炭素の1番目と2番目にそれぞれOHがついているよっていう意味合いです。

それを一般的にエチレングリコールって言ったりするんです。 今度はヒドロキシ基3つ。

一つの分子に3つのOHがついているものはトリオール。 またの名をグリセリンって言います。

溶剤の性質：パーツクリーナーと水系・油系

化粧品とかの保湿剤に使われますね。 こんな感じで基本的に炭素の数で大元の名前が決まって、そこにOHみたいな置換基が付くことで物性が決まったり、

名前がちょっと変わったりします。 ご質問にあったパーツクリーナーについては調べた感じだと、

炭素6個のヘキサンが入っているっぽいですね。 メインはヘキサンとかで一部アルコール、エタノールが少し入っているみたいです。

おそらくこれは目的によるかなって思うんですけど、 基本的にアルコールって水っぽい感じなんですよね。

水系って言うんですけど、 OHがつくと水系に近づきます。

親水基。親に水って書いて親水基って言うんですけど、 水に馴染みやすいっていう意味合いで、

アルコールとかも水と結構よく溶けますよね。 それに対して石油系の、例えばガソリンとかは水と混ざらずに2層に分離したりすると思います。

ガソリンとかパーツクリーナーに入っているヘキサンみたいな石油系の溶剤、 それは油系って言ったりしますかね。

だからパーツクリーナーは比較的油系の溶剤がたくさん入っているので、 油汚れを落とすイメージ。

で、エタノールで何か落とそうと思ったら、 ちょっとは油系も落とせるんですけど、比較的水系の汚れを落とすっていう意味合いだと思います。

アセトンとケトン基の特性

今度は質問にあったアセトンを見てみます。

このアセトンに関してはぜひ化学構造を調べてみてみてほしいんですけど、 炭素が3つつながっていて、

真ん中の炭素にOが、酸素がついています。 その酸素のつながり方が、手が2本になっていてCO二重結合って言ったりします。

炭素Cと酸素Oが手2本、二重結合でつながっている官能基、 これをケトンって言います。

先ほど私は、 アセトンは炭素が3つつながった形をしているって話をしたんですけど、

化学をやる人の目からすると、ケトンっていうCO二重結合があって、 そこの両サイドに炭素が1個ずつつながっているっていう見方をします。

アセトンっていう言い方がすごく一般的ですけど、 少し正式な言い方をするとジメチルケトンって言います。

炭素1個がメタン、もしくはメチルっていう言い方をして、 それが2個ついているのでジメチル。

ケトンの両サイドにメチルっていうのがついているので、 ジメチルケトンっていう言い方をしています。

先ほど、ヘキサンは油っぽくて、エタノールが水っぽいっていう話をしたんですけど、 ケトンはその中間ぐらいな感じですかね。

アセトンは水にも有機溶剤にもよく混ざる、すごく便利な特性がありまして、 多くのプラスチックを溶かしてくれます。

だいたい溶剤って呼ばれるもので使われているのはこの辺ですかね。

アセトンとかエタノール、あとはヘキサンみたいな石油系の溶剤が多いですよね。

だいたいこの3つぐらいで、おおよその水っぽさとか油っぽさはカバーできると思います。

その他の主要な置換基の紹介

最後に、置換基いろいろありますよっていう紹介だけ簡単にしておきます。

化学構造の中にCOOHという結合の形があれば、これはカルボン酸です。

お酢の主成分の酢酸もカルボン酸の一つで、 お酢っぽい特性を出しやすいのがカルボン酸です。

あとは面白いので言うとニトロ基っていうのもありますね。

名前の通り爆発性のある置換基。

これがつくと怖いなって思うんですけど、

代表的なのはニトログリセリンですね。

最初に話をしました。

トリオール、分子に3つOHがついたものはグリセリンって言うんですけど、

さらにそのグリセリンにニトロ基を3つつけてニトログリセリンっていうのを作ります。

ダイナマイトの主成分ですね。

ニトロ基はNO2って書かれた置換基です。

化学構造理解の重要性とポッドキャストでの説明の難しさ

こんな感じで基本的な化学の置換基を知っていると、

化学構造を見たときにぐちゃぐちゃに見えるところから共通点を見つけて、

なんかこういう特徴ありそうだなとか想像ができるようになってきます。

OHがついてたりとかカルボン酸とかニトロとか、

そういう特徴をまず見るところから化学の人は考えます。

今回は置換基の話をしました。

少し有機化学に足を踏み込んだ形になるので難しかったかもしれないですけど、

ひろひろしさん大丈夫だったでしょうか?

わかんなかったらコメントください。

この手の物ってどちらかというと画像付きじゃないと話がしづらかったりするんですよね。

つくづく思うのは、化学って全然ポッドキャスト向きじゃなくて、

立体の話をしたいとか、化学の構造のこの位置がとかいう話をしたりとか、

そういうところが多いんですけど、

ポッドキャストだと説明が難しいですよね。

ということで、できる限り音声で伝わるようにして、

ある程度省略している部分はありますので、その辺はご了承ください。

エンディングと番組からのお知らせ

今回はここまでです。

プラントライフでは化学や工場に関するトピックを扱っています。

配信は毎週水曜日と日曜日の朝6時を予定しています。

番組への質問やご感想は概要欄のお便りフォームからお待ちしております。

そして今回お知らせでして、

ノートにてメンバーシップかねまるのここだけの話というものを公開しています。

あまり表では言えないけど、言っておいてもいいかなって思うような話をしています。

初めて無編集でいろいろ喋ってみた新しいポッドキャストみたいな番組も流してますし、

6月の記事としてはSNSで受けた心ない言葉を今でも覚えているっていうタイトルで、

昔のちょっといろいろあった話を書いています。

もし興味があれば覗いてみてください。

それではお聞きいただきありがとうございました。